Lo que hoy conocemos como Valdepusa, que es parte de la cuenca media y baja del río Pusa, era en la reconquista, durante los siglos XII y XIlI un territorio casi despoblado, una zona de frontera con los cristianos al norte del Tajo y los musulmanes en los Montes de Toledo.
Durante ese perido de dos siglos podemos dividir la repoblación de la zona en las siguientes partes:
La conquista de Toledo y la repoblación de Alfonso VI
Tras la toma de Talavera por el rey leonés Alfonso VI en 1083 y posteriormente de Toledo en 1085, en la zona sur del Tajo se relizan la primera repoblacion por castellanos y vascos, que seguían la reconquista según esta avanzaba.
De esa repoblación nacería Bernuí, en algunas crónicas llamado San Miguel de Bernuí, la palabra «Bernuí» es de origen vasco y significa «entre aguas». Contó con poblado e iglesia y desapareció en la segunda mitad del siglo XV por una gran pestilencia. La leyenda popular dice que siete hermanos de Bernuí, huyendo de la epidemia siguieron el curso arriba del río Pusa y luego del arroyo Navajatas y fundaron San Martín.
También de esa repoblación sería la aldea de Castellanos o Mata de Castellanos, tal como indica la toponímia, los repobladores debieron ser castellanos, este núcleo de población se asentó muy próximo al yacimiento tardoromano existente en la actual finca de la Magdalena.
Y por último la aldea más al sur de esta repoblación, San Esteban de Pusa, la formaban el castillo de Santiesteban, como baluarte defensivo al sur de Talavera, el poblado, el molino y la huerta. También aquí la toponímia de San Esteban nos indica su origen vasco o francés, pues San Esteban, el protomártil, era un santo muy venerado en Francia desde el reinado de Carlomagno.
Con toda probabilidad estos asentamientos de San Esteban, entre el rio Pusa y los arroyos Navajatas y Macarro, se fundaron próximos a otras antiguas construcciones tardoromanas o visigodas.
Alfonso VII y la repoblación por Órdenes Monásticas.
Otro intento de repoblación se produce en 1152 cuando el rey Alfonso VII dona al arzobispo de Toledo y su cabildo el castillo de Bolobrás (hoy castillo de Villalba, próximo a Malpica) así como las aldeas de Malpica y las tierras y valles del río Pusa que se pueden ver desde Balobrás hasta tierra de moros. Lo que quiere decir que tras las contínuas incursiones de los almorávides en la zona los primeros asentamientos tras la conquista de Toledo seguía siendo una tierra bastante despoblada, sobre todo por la inseguridad de estar en tierra de frontera, como ejemplo el ataque almorávide al castillo de Santiesteban en 1117.
Alfonso VII ordena que las tierras, aldeas y castillos sean cedidas al monje Hugo, médico y canónigo de Toledo y al monasterio cisterciense de Santa María de Batres. Posiblemente estos monjes hicieran algunas incursiones en Valdepusa y tomaran posesión de los asentamientos que ya existían, como por ejemplo Mozárabes, Bernuy, Castellanos o San Esteban de Pusa, pero la duda es si fue una Orden o varias quienes tomaron posesión de ellas hasta el siglo XIII.
Es probable que San Esteban y Castellanos estuvieran en manos de templarios, y que fundaran la aldea y ermita de la Magdalena, advocación esta muy utilizada en todo el Temple pero sería por poco tiempo, lo que si sabemos es su pertenencia a Orden Hospitalaria de San Juan de Jaerusalen, por un documento de compra que firma como testigo prebístero y clérigo de San Esteban de Pusa en 1193.
Tembién en las Relaciones Topográficas de Felipe II en 1578, los informadores de San Martín dicen que los edificios antiguos que se encuentran cerca del Pusa fueron templarios, sin embargo no existe documento histórico que lo acredite. A su vez hacen esta descripción que concuerda más con su pertenecia a la Orden Hospitalaria de San Juan:
… a media legua de esta villa entre el norte y el poniente están unas señales de edificios muy antiguos, en los cuales se hayó una piedra cuadrada con una labor como a manera de cruces de la forma del hábito de San Juan, la cual se tiene en esta villa por pila de agua bendita en la iglesia…
Relaciones Topográficas de San Martín de Valdepusa 1578.
De la presencia monástica en Valdepusa, nos ha quedado la toponimia en la zona, nombres como Conventillo, La Magdalena, Valle del Arcipreste o la Corona del Abad, hoy llamado Coronillas.
La repoblación en el siglo XIII. Los núcleos periféricos.
Al inicio del siglo XIII tendríamos en Valdepusa dos tipos de poblaciones en relación a su fundación las origen mozárabe, es decir aquellas aldeas cristianas que permanecieron incluso durante el dominio musulmán y las nacidas tras la reconquista.
Sin embargo en el siglo XIII aparecen otros pequeños núcleos, dentro y fuera de Valdepusa, que irán con el tiempo teniendo su importancia.
El primero es la Herrera, una pequeña alquería cercana al río Cedena dedicada a la extracción y fundición de hierro, con castillo y ermita de Nuestra Señora de la Herrera, que al parecer fue fundada por gentes de El Carpio, teniendo relación dicha ermita con la virgen templaria carpeña de Nuestra Señora de Ronda. En 1246 aparece esta aldea en el inventario de la venta de los Montes a la ciudad de Toledo por parte de Fernando III. De esa aldea de la Herrera se fundaría años más tarde Navalmoral de Toledo, en el paraje de Valmoral, ya citado en el Libro de Montería de Alfonso XI.
También El Pozuelo debió ser fundado hacia el siglo XIII o al menos repoblado, pues autores como Jiménez de Gregorio sostienen que la población era mozárabe, y que la torre vigía que existía próxima a la población, primero fue veccea y más tarde árabe. Lo cierto es que al igual que Valmoral el Libro deMontería de Alfonso XI menciona a El Pozuelo en la primera mitad del siglo XIV.
Y por último la Bienvenida y Querencias, en el siglo XIII se funda la ermita de Nuestra Señora de la Bienvenida, según cuenta la leyenda por gentes de Mesegar, sin embargo muy próximo a ella ya existía la aldea de Querencias, posiblemente de origen mozárabe, esta aldea desapareció en 1457 cuando sus pobladores de unieron a los de El Pozuelo para formar San Martín de Valdepusa.
Hasta aquí la repoblación tras la reconquista de Valdepusa, más tarde se fundarían Navalmoral de Pusa y Santa Ana de la Bienvenida, pero merecerán un capítulo aparte.
